Otranto é o "Portal para o Oriente", o ponto mais oriental da Itália, com vista para o estreito que leva seu nome, o Estreito de Otranto, ligando o Mar Adriático ao Mar Jônico e separando a Itália da Albânia. Apesar da destruição sofrida, a Cidade Velha está muito bem preservada, com as suas casas pintadas em cores vivas, encerradas em muralhas fortificadas. O Castelo Aragonês, o Catedral, consagrada em 1088, e a igreja de San Pietro com afrescos bizantinos são os principais pontos turísticos da cidade.
Gallipoli, do grego Kallipolis que significa cidade bonita, é uma vila de pescadores na costa do sul da Puglia. A cidade velha de Gallipoli, construída em uma ilha agora conectada ao continente por uma ponte, é um lugar pitoresco e agradável para passear. A catedral barroca do santo do 17o século é no centro da cidade; várias igrejas interessantes estão ao longo do perímetro da cidade velha, de frente para o mar. As muralhas e bastiões que cercam a cidade velha foram construídos no século 15 para afastar os ataques, especialmente de piratas. As paredes foram alteradas no século XIX, permitindo belas vistas do mar, porto e portos.
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