Pierwsza część dnia poświęcona będzie terytorium Sieny i rozpocznie się wizytą w San Gimignano, mieście stu wież, które jest również wpisane na Listę Światowego Dziedzictwa Przyrodniczego i Kulturowego UNESCO.
Przewodnik dostarczy Ci wszelkich informacji niezbędnych do spędzenia wolnego czasu w historycznym centrum miasta, gdzie znajdziesz lokalne sklepy rzemieślnicze i tysiącletnie pałace. San Gimignano to także miejsce narodzin Vernacci, produkowanego wyłącznie tutaj białego wina, słynącego z wysokiej jakości, a także pierwszego włoskiego wina DOCG. Stąd udasz się do Monteriggioni, starożytnej fortecy w kształcie korony, która zdobiła głowę Włoch, przechowując 100 lirów. Na tych samych ścianach, które pochodzą z XII wieku, znajduje się 14 wycieczek, które Dante porównał do Gigantów Piekielnych w swojej Boskiej Komedii.
Po krótkiej wizycie zrelaksujesz się w winnicy Chianti na opcjonalny typowy lunch obejmujący salami, sery i inne lokalne produkty, któremu towarzyszy degustacja win Chianti. Twój dzień będzie kontynuowany wycieczką do Val d'Orcia, kolejnego klejnotu na terytorium Toskanii, wpisanego na Listę Światowego Dziedzictwa UNESCO od 2004 roku. Następnie dotrzesz do Montalcino, które ze wzgórza dominuje nad 1500 hektarami winnic Brunello, które przyczyniły się do powstania obszar znany na całym świecie. Ostatnim przystankiem będzie lokalna piwnica z winami, gdzie skosztujesz słynnego Brunello z Montalcino, które zalicza się do pierwszych włoskich win DOCG.