O seu dia começa com um pick-up na Piazza della Calza num minibus com ar condicionado. Sente-se e relaxe enquanto o motorista sai de Florença e entra na estrada de Chianti, conhecida por ser uma das rotas mais atraentes de Itália.
Após cerca de uma hora de viagem, a sua primeira paragem é numa adega local. Aqui, terá a oportunidade de provar quatro vinhos diferentes, cada um com os seus próprios sabores distintos. Um produtor de vinho guiá-lo-á durante o processo de degustação, ajudando-o a apreciar as nuances de cada variedade. Para complementar a degustação de vinhos, são também fornecidos vinagre balsâmico, óleo de trufas e azeite virgem extra. Em seguida, o miniautocarro leva-o a outra adega situada na região das uvas brancas Vernaccia, perto de San Gimignano. Acompanhado pelos próprios produtores, visitará a vinha e a adega. Durante esta visita, degustará Vernaccia, um rosé e um vinho Colli Senesi.
A terceira paragem do seu itinerário é a encantadora cidade toscana de San Gimignano. Terá muito tempo para explorar o centro da cidade à sua vontade. Por fim, o seu dia termina com a viagem de regresso a Florença ao fim da tarde.